Redan året efter det amerikanska inbördeskrigets slut började ett bolag undersöka möjligheterna att dra en järnvägslinje ut till Key West vid Floridas sydkust. Staden ligger utanför kusten (14 mil från Kuba), i slutet av ett pärlband med öar, och på den här tiden var den enda förbindelsen med fastlandet via båt eller telegraf.
Det verkade länge omöjligt att överbrygga de många sunden, och det var först 1912 som planerna kunde förverkligas. Henry M Flagler, en magnat, hotellägare och entrepreneur supreme, byggde 1894 ut Jacksonville, St Augustine & Indian River-järnvägen till Palm Beach, men det var fortfarande 35 mil kvar till Key West.
Konstruktionen av den återstående sträckan räknas som ett järnvägshistoriens stora mästerstycken. Spåren lades ut genom Everglades träskmarker och över vattnen mellan öarna trots orkaner, smitta, personal- och materiel-problem. Det som drev Flegler var tanken på att den nyutgrävda Panama-kanalen skulle komma att behöva en omlastningshamn som låg så nära som möjligt.
Men det visade sig att de stora båtarna föredrog att gå direkt till norra USA, och den enda frakt som förekom på sträckan var en blygsam handel med Kuba. Underhållet för broarna och avgifterna för att få passera över privat mark var för stora utgifter för att linjen skulle löna sig.
Passagerarna älskade att ta tåget över havet. På mitten av Seven Mile Bridge syntes inte en strimma land åt något håll. Oftast gjorde man ett matuppehåll vid Long Key Fishing Camp där fisk och specialitéer från öarna serverades.
1935 spolade en våldsam orkan bort 6 mil av järnvägen. Ett räddningståg sveptes iväg och minst femhundra krigsveteraner från första världskriget omkom. Depressionen hade redan ansträngt järnvägsbolaget och det blev aldrig frågan om att bygga upp linjen igen. Fram till 1988 fortsatte tågen att gå till Florida City, fem mil söder om Miami.